Das Spiel erschien erstmals 1990 wurde jedoch am 15.07.2009 als Special Edition neu heraus gebracht. Dabei wurde das Spiel komplett überarbeitet. Nicht nur eine verbesserte Grafik sondern auch die neue Steuerung und neu gezeichnete Personen untermauern die Neuerscheinung.
Die Sprache wird nur auf Englisch ausgegeben. Man kann aber aus verschieden sprachigen Untertitel wählen, darunter auch Deutsch, welche das Spiel verständlich machen.
Guybrush, die Hauptfigur, möchte Pirat werden. Dazu muss er drei Aufgaben lösen. Bei seiner ersten Aufgabe trifft er auf die Gouverneurin von Mêlée Island, welche nach Beendigung der Aufgabe entführt wird. Natürlich begibt sich Guybrush auf die Suche nach der Gouverneurin, welche auf Monkey Island verschleppt worden sein soll.
Dort angekommen trifft er auf Kannibalen, die ihm helfen Malzbier gegen Geister zu brauen und das Schiff des Entführers aufzusuchen. Allerdings ist der Entführer schon wieder auf dem Rückweg nach Mêlée Island um dort die Gouverneurin zu heiraten.
Auf welche Weise Guybrush Mêlée Island erreicht um die Gouverneurin rechtzeitig zu retten, kommt ganz auf die persönliche Spielweise an.
